Ерун ван Акен родился около 1453 г. в Хертогенбосе (Брабант). Семья ван Акенов, происходившая из немецкого города Аахена, была издавна связана с живописным ремеслом — художниками были Ян ван Акен (дед Босха) и четверо из его пяти сыновей, включая отца Иеронима, Антония. Поскольку о становлении Босха как художника ничего неизвестно, предполагается, что первые уроки живописного ремесла он получил в семейной мастерской.
Мастерская ван Акенов выполняла самые разнообразные заказы — в первую очередь, это стенные росписи, но также золочение деревянной скульптуры и даже изготовление церковной утвари. Так что «Хиеронимус-живописец», как он впервые упомянут в документе 1480 г., взял псевдоним по сокращённому названию своего родного города (Den Bosch), видимо, из необходимости как-то обособиться от прочих представителей своего рода.
Босх жил и работал преимущественно в родном Хертогенбосе, который в те времена входил в состав Бургундского герцогства, а сейчас является административным центром провинции Северный Брабант в Нидерландах. В соответствии со сведениями, сохранившимися о жизни художника в городском архиве, в 1478 г. умер его отец, и Босх унаследовал его художественную мастерскую. Около 1480 г. он женился на Алейт Гойартс ван ден Мервене, девушке из местного богатого и знатного рода. Её значительное личное состояние в качестве приданого было передано в распоряжение Босха. Благодаря этому браку Босх получил доступ в замкнутый круг местной аристократии. Он также вступил в Братство Богоматери («Zoete Lieve Vrouw») — религиозное общество, возникшее в Хертогенбосе в 1318 г. и состоявшее как из монахов, так и мирян.
Искусство Босха всегда обладало громадной притягательной силой.
Прежде считалось, что «чертовщина» на картинах Босха призвана всего лишь забавлять зрителей, щекотать им нервы, подобно тем гротескным фигурам, которые мастера итальянского Возрождения вплетали в свои орнаменты. Современные учёные пришли к выводу, что в творчестве Босха заключён куда более глубокий смысл, и предприняли множество попыток объяснить его значение, найти его истоки, дать ему толкование. Одни считают Босха кем-то вроде сюрреалиста XV века, извлекавшего свои невиданные образы из глубин подсознания, и, называя его имя, неизменно вспоминают Сальвадора Дали. Другие полагают, что искусство Босха отражает средневековые «эзотерические дисциплины» — алхимию, астрологию, чёрную магию. Третьи стараются связать художника с различными религиозными ересями, существовавшими в ту эпоху.[3] По мнению Френгера, Босх был членом Братства Свободного Духа, называемых также адамитами, — еретической секты, возникшей в XIII веке, но бурно развившейся по всей Европе несколькими столетиями позже.Его техника называется "а ля прима". Это метод масляной живописи, при котором первые мазки создают окончательную фактуру.
На основании результатов современных исследований творчества Босха искусствоведы относят к сохранившемуся наследию Иеронима Босха 25 картин и 8 рисунков.[4] Картины — это триптихи, фрагменты триптихов и отдельные, самостоятельные картины. Лишь 7 творений Босха подписаны. История не сохранила оригинальных названий картин, которые дал своим творениям Босх. Известные нам названия закрепились за картинами по каталогам.
Отзывы о Босхе в литературе XVI в. довольно немногочисленны, и авторы обращают своё внимание прежде всего на присутствие в его картинах разнообразных чудовищ и демонов, на невероятное соединение частей человеческого тела, растений и животных, названных одним венецианцем «нечистью».
Доминик Лампсоний в 1572 г. подчеркнул «инфернальный» характер образов у Босха: «С таким мастерством твоя правая рука раскрывает Всё, что содержится в таинственных недрах Ада, Что я верю, что глубины жадного Плутона открылись тебе, И далёкие области Ада были тебе показаны».